斗六是雲林縣第大城鎮，但人口統計只不過十萬多，還不及台北一個區，因此老城區仍保存著小鎮氛圍。
斗六市區從圓環開始延伸約600米的太平老街是歷史漫步最好的起點。老建築大多是日據時代帶「亭仔腳」的磚造二層樓房，外觀混合巴洛克洋風與閩南傳統裝飾，店家買賣至今仍以當地民生為主，有幾間已成老字號，觀光商業尚未入侵，相當難得。
看到一家「官煙賣捌所」山牆上有兩童子持鐘的裝飾，挺可愛。這個“官煙”是鴉片而不是一般菸草，日據初期鴉片曾是總督府重要財政來源，後來因台灣知識份子如蔣渭水等上書日本政府抗議並求助於國際，加上殖民地其他物產經濟貢獻成長穩定，鴉片專賣收益的財政占比已經不高，才終於禁絕。知道背景後再看山牆上原本寓意幸福長壽的小童護鐘，倒像是送終(鐘)的地獄天使了。
老街街屋一間一間看過去裝飾細節多有變化，當巴洛克流線華麗的花葉紋飾有了東方的龍、鳳、麒麟和對聯相伴，喜歡的人看叫中西合璧，不喜歡的人看就成了不中不西，無論喜歡不喜歡，老街封存往日的流行、審美、價值觀，每個時代自有每個時代的特色。
老街尾轉個彎走幾步路就到了“雲中街生活聚落”，幾棟日據時代的警察宿舍已經修復好走文青路線，也有幾棟還荒廢中。平日相當安靜，喝個咖啡歇歇腳不錯。
「凹凸咖啡館」旁的大壁畫“涵碧樓”可不是日月潭那個涵碧樓，而是斗六一棟已經拆除蓋大樓的老洋樓。
雲中街生活聚落一旁的圖書館也添加了壁畫裝扮，還書箱有巧思。
日據大正12年(1923年)裕仁皇太子來台視察，行程結束後台灣總督府大力歌功頌德，在裕仁走訪過的地方立碑紀念，民間一陣跟風，斗六便有仕紳吳克明等發起捐款興建行啟紀念館(日文“行啟”指的是皇太子或皇后出巡，天皇出巡稱“行幸”)，即便裕仁只是搭火車經過斗六，似乎連短暫停留都沒有，這馬屁算拍得有點過。
行啟紀念館約建成於昭和2年(1927年)。台灣殖民時期和威權時代留下的行館和紀念建築不少，雖然有時歷史意義更重於建築本身，還是希望地方政府修復古蹟時要認真一些，看到行啟紀念館內部天花直接釘三夾板實在礙眼，也不知修復計畫是怎麼通過？還是當初建館就這麼潦草？
行啟紀念館後方還有幾棟老屋活化為店家，然後便是“籽公園”，日據時代的跑馬場舊址。公園邊白色圓弧建築裡設有簡單的辦公室、洗手間和供小朋友玩耍的沙坑，原始設計還不錯，但白色沒幾年已經顯得陳舊。
躲雨又躲進老屋咖啡店喝杯咖啡，這裡的天花可就比行啟紀念館古意多了。
在行啟紀念館前方還有三小棟磚房和防空洞，為從前戰時指揮所和民防設施，現同樣轉作文創空間，取名“三三文創聚落”之類。另一棟歷史建築“雲林縣記者之家”目前仍荒廢空置。以行啟紀念館為中心這整個歷史區塊相當有文化發展潛力，希望地方政府能珍惜所有，好好規劃。
斗六也有幾座有歷史味的教堂和寺廟可參觀。天主教最早於清光緒8年(1882年)傳入斗六，現所見的聖玫瑰天主堂建於民國42年(1953年)，一度是嘉義教區的主教座堂，外觀中式對聯挺有意思，橫批“萬有真原”四字為于右任所書。內部近年新添彩繪玻璃據管理人員介紹說是從歐洲訂製。不遠處另一座基督教長老教會修建於民國44年，平日並不開放。兩座教堂外觀風格有別，天主教堂仿巴洛克多些，基督教堂仿哥德多些。
中式寺廟有善修宮和真一寺相鄰。修繕宮又稱為文武聖廟，建於民國35年(1946)，前殿武聖殿拜關公，還有城隍、土地公等陪伴，後殿則是大成殿，供奉至聖先師孔子和其主要弟子，感覺有點詭異的一座廟。
真一寺創建於清咸豐10年(1860年)，原為齋教龍華派之齋堂，供舊時代未婚女子和寡婦修行，俗稱斗六菜堂，主祀觀世音菩薩。日據昭和11年(1936年)重建，後殿大雄寶殿再修於民國53年(1964年)嘉南大地震之後，雖然歷史不算久遠，但時光無情，建築又垂垂老矣，且大概因為漏水嚴重，現外面罩了鋼架大棚遮蓋，有些簷下也必須加支架支撐防止坍塌。寺裡人跟我說真一寺已被指定為古蹟，只不知何時才會修復它。
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