虎尾是日據時代因糖業興起的城市,曾一度榮登東亞地區產量第一的蔗糖與酒精基地,現在鎮裡留有一座還在運作的糖廠和一些可供懷舊的殖民時期建築。
昔日「台南州虎尾郡」郡役所位在鎮中心,昭和六年(1931年)落成,主建物外觀為當時流行的和洋折衷式樣,後側附屬建物設有拘留所(牢房)。
郡役所現為「雲林布袋戲館」,展示很簡單,有一些有意思的戲偶,比如清代的林爽文民變事件角色,和近代的日本武士和國軍、日軍、日本軍。
不遠處,建於1920年前後的郡役所官邸現轉為「虎尾故事館」使用。
虎尾合同廳舍是為緩解郡役所使用空間不足,在1939年新建供消防單位和派出所使用,建物的塔樓曾是鎮內相對制高點,可方便監控火災方位。合同廳舍就位在郡役所隔馬路的斜對面,現由誠品書店和星巴克進駐(2025年)。
涌翠閣建成於日據時代昭和14年(1939年),用途為官方高級招待所。鄰近有座1930年建造的貯水塔,高50.5公尺。
鎮中心傳統市集街上還能找到一些舊時代的住商混合二層樓房。
虎尾寺前身是創立於日據時代大正三年(1914年)的虎尾曹洞宗布教所,昭和11年(1936年)建成佛寺,戰後雖歷經重修改建,大殿仍保有原本的唐風式樣。
虎尾糖廠曾是亞洲最大的酒精工廠,現留下的大型酒精儲存槽已悄悄攀爬上大小榕樹,只能看出圓形模樣和尺度。
虎尾福安宮是戰後1956年糖廠員工從鹿港分靈過來供奉的媽祖,1961年建造小廟,當地暱稱為「糖廠媽」。
前往糖廠路上經過的甜品店“虎珍堂”和兩處從前的糖鐵車站。
虎尾糖廠由「大日本製糖株式會社」於1906年取得台灣總督府設立許可後興建,1909年開始製糖,現在是全台僅存兩座還在生產運作的糖廠之一,參觀必須團體事先申請,所以就門外看看廠房和煙囪。糖廠外軌道上有從前的五分車火車頭,不遠就是1931年改建完成的虎尾鐵橋。
雖然糖廠不能參觀,但在糖廠外的同心公園裡有台糖福利社販售冰棒和土特產,相鄰還有從前的糖廠舊診所和理髮廳,一棟租給餐廳,另一棟修好仍空置中(2025年)。
與同心公園綠意相連的糖廠宿舍群除了一棟戰後興建的單身宿舍還在使用外,19101923 年間興建的十多棟木造日式建築大多呈現腐朽頹圮狀態,雖擁有古蹟身份,但不知何時才有預算修復。
